Papel de Destaque (1991)
O papel de destaque de Pitt foi o ladrão carona que seduz Thelma (Geena Davis) no filme Thelma and Louise. Em 2014, Davis disse ao The Hollywood Reporter: “Na verdade, li com ele primeiro – havia cinco candidatos para o papel”. Ela acrescentou: “E então ele entrou – isso é tão embaraçoso – mas eu fiquei um pouco distraída durante a cena, sabe? Eu estava esquecendo minhas falas. Eu estava tipo, ‘Estou totalmente bagunçando a audição desse garoto. ‘”
Outro Romance (1991)
Pitt se aproxima de Juliette Lewis, sua então namorada, na estréia de Thelma e Louise. O casal começou a namorar quando Pitt tinha 27 e Lewis tinha 17. Seu relacionamento durou três anos até 1993. Em 2014, Lewis reclamou para a People que a maioria das histórias que a imprensa escreveu sobre ela são “geralmente sobre Brad Pitt ou o vício em drogas, o que não aconteceu sou eu desde os 22 anos. ” Ela foi descrita por Pitt como “gênio”.