Namorada Modelo (1994)
Pitt com a então namorada modelo Jitka Pohlodek na estréia de Legends of the Fall. Segundo o ator, ele gostou de fazer o filme muito mais do que Entrevista com o Vampiro, seu hit anterior, porque o ator “nunca viu o sol” enquanto interpretava o morto-vivo Louis. Pitt disse à Vanity Fair que “atrapalhou o dia [dele]”.
Sucesso Atrás de Sucesso (1995)
Pitt estava em alta em meados dos anos noventa. Ele co-estrelou o filme de David Fincher Se7en, que foi outro sucesso para o ator. Pitt entregou a linha icônica do filme – “O que há na caixa?”